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Donnerstag, 20.07.2017
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Frösche erkennen sich am Geruch

Makrolide als flüchtige Pheromone der Tiere

Amphibien mögen Wasser, aber „erschnüffeln“ sie auch Duftstoffe in der Luft? „Ja, das tun sie“, bestätigen jetzt Braunschweiger Wissenschaftler in der Fachzeitschrift „Angewandte Chemie“. Bei Madagaskarfröschen haben sie Pheromone gefunden, die die Tiere offenbar für ihre Kommunikation verwenden.
Madagaskarfrosch

Madagaskarfrosch

„Froschlurche kommunizieren hauptsächlich über akustische, optische und taktile Signale“, sagt Stefan Schulz, der zusammen mit seinen Kollegen Miguel Vences, Dennis Poth und Katharina Wollenberg von der Universität Braunschweig für die neue Studie verantwortlich ist. „Daneben scheinen sie sich aber auch über Peptide und Proteine, die sich leicht im Wasser lösen oder auf der Wasseroberfläche ausbreiten, zu verständigen. Kürzlich hatten sich dann Hinweise ergeben, dass Frösche auch auf flüchtige Signalverbindungen reagieren können.“

Drüsen enthalten flüchtige Verbindungen


Das Team hat nun Madagaskarfrösche untersucht, eine sehr artenreiche Tierfamilie aus dem Regenwald von Madagaskar. Bei einer Unterfamilie, den Mantellinae, bilden die Männchen große charakteristische Drüsen an der Unterseite ihrer Hinterschenkel aus, deren Funktion bisher nicht bekannt ist, aber mit einer pheromonalen Kommunikation in Zusammenhang stehen könnten. Schulz und seine Mitstreiter können nun einen überraschenden Fund vermelden: „Die Drüsen enthalten flüchtige, nicht-peptidartige Verbindungen, die als Pheromone wirken und in ihrer Struktur mit flüchtigen Insektensekreten verwandt sind.“

In Drüsen des Frosches Mantidactylus multiplicatus fanden die Forscher zwei flüchtige Hauptkomponenten und konnten zeigen, dass die Frösche auf beide Stoffe reagieren. Bei der einen Komponente handelt es sich um einen Alkohol, bei der anderen um ein so genanntes Makrolid, ein ringförmiges Molekül mit einer intramolekularen Estergruppe. Sie entspricht Phoracantholid J, einer Komponente des Verteidigungssekretes des australischen Käfers Phoracantha synonyma. Allerdings ist die räumliche Anordnung der Atome anders: Das Frosch-Makrolid ist das Spiegelbild des Käfer-Moleküls.


Artspezifische Pheromon-Mischungen


Das Team um Schulz hatte zur Identifizierung eine neue Syntheseroute zur Herstellung von Phoracantholid J entwickelt, die enantiomerenreine Produkte liefert, d.h. entweder nur das Original oder nur das Spiegelbild, und weniger kompliziert ist als bisherige Wege.

In den Drüsen verwandter Frösche fanden die Forscher nun ähnliche Makrolide. In der Froschart Gephyromantis boulengeri entdeckten sie beispielsweise ein bisher unbekanntes Makrolid, das sie Gephyromantolid A nannten. „In der Tat sind flüchtige Verbindungen bei den Madagaskarfröschen weit verbreitet, kommen aber in artspezifischen Mischungen vor“, so Schulz. „Die flüchtigen Verbindungen könnten in diesen hochdiversen Artansammlungen eine bis dato unterschätzte Rolle in der Artenerkennung auf kurze Distanz spielen. “

Neue Ergebnisse erklären extremen Artenreichtum von Fröschen


Dies könnte den extremen Artenreichtum von Fröschen im tropischen Regenwald erklären, mit über 100 Arten pro Gebiet in Madagaskar: Die chemische Arterkennung würde helfen, Fehlpaarungen mit nicht lebensfähigen Nachkommen zu vermeiden. Somit könnten diese Makrolide auch einen bedeutenden Einfluss auf die Artbildung und die Evolution tropischer Amphibien haben, schreiben die Forscher. (Angewandte Chemie, 2012; http://dx.doi.org/10.1002/ange.201106592)
(Gesellschaft Deutscher Chemiker, 25.01.2012 - DLO)
 
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