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Samstag, 30.07.2016
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Myrten-Wirkstoff im Labor nachgebaut

Erste künstliche Synthese von Myrtucommulon A geglückt

Die Myrte gilt seit der Antike als Heilpflanze, die Extraktion ihrer wirksamne Komponenten ist jedoch aufwändig. Jetzt ist es erstmals gelungen, den Wirkstoff Myrtucommulon A im Labor nachzubauen. Wie die Wissenschaftler in der Zeitschrift „Angewandte Chemie“ berichten, zeigt die synthetische Verbindung die gleiche entzündungshemmende und tumorzelltötende Aktivität wie die natürliche.
Die Myrte (Myrtus communis) ist ein immergrüner Strauch des Mittelmeerraumes mit aromatisch duftenden Blättern, kleinen, weißen Blüten und blauschwarzen Beeren. Die mediterrane Küche nutzt Blätter und Beeren gelegentlich als Gewürz. Seit der Antike ist die an ätherischen Ölen reiche Myrte aber auch als Heilpflanze bekannt, sie wirkt schleimlösend bei Bronchitis, antibakteriell und schmerzlindernd. Auch bei Krebserkrankungen soll Myrthe gezielt gegen Tumorzellen helfen. Ursprung dieser Wirkungen ist vermutlich eine Gruppe von Substanzen, die als Myrtucommulone bezeichnet werden. Ihre Extraktion aus dem Myrtenblättern ist allerdings sehr mühevoll und liefert nur geringe Ausbeuten.

Einem Forscherteam der Universität des Saarlandes und der Universität Tübingen um Johann Jauch ist es jetzt jedoch gelungen, Myrtucommulone erstmals künstlich herzustellen. Ausgehend von käuflichen oder literaturbekannten Ausgangsverbindungen hat das Team Myrtucommulon A, dessen natürliche Varianten C und F sowie ein Analogon in einer einstufigen Reaktion synthetisiert. Anhand spektroskopischer Untersuchungen und einer Röntgenstrukturanalyse konnte deren Struktur bestätigt werden.

„Eine synthetische Darstellung von Myrtucommulonen würde die Substanz in ausreichender Menge zugänglich machen, um ihre pharmakologischen Eigenschaften genauer zu untersuchen", erklärt Jauch. „Zudem kann man Analoga entwickeln, die vielleicht noch wirksamer sind als die ursprüngliche Substanz. So könnte die Wirkung des Naturstoffes gesteigert werden."


In Labortests zeigte sich, dass das künstliche Myrtucommulon A genauso stark entzündungshemmend wirkt wie die natürliche Verbindung. „Ebenso wie der Wirkstoff aus dem Pflanzenextrakt löst es den programmierten Zelltod von Tumorzellen aus", so Jauch. Als nächstes wollen die Wissenschaftler die absolute räumliche Struktur der Verbindung aufklären und weitere Analoga herstellen und testen.
(Gesellschaft Deutscher Chemiker, 19.02.2010 - NPO)